В 1906 году железнодорожная компания Chicago Milwaukee and St. Paul Railroad начала строительство трансконтинентальной магистрали, известная под названием 'Puget Sound Extension'.
В 1908 году стройка дошла до хребта Биттеррут в скалистых горах (Bitterroot, Mountains). Правление сделало всё, чтобы проложить пути максимально быстро. Видимые стальные конструкции эстакады Kelly Creek были возведены всего лишь за месяц - с декабря 1908 по январь 1909 - сразу же после заливки бетонного фундамента.
Строительные бригады использовали тонны пороха, паровые краны и огромные экскаваторы, чтобы проложить рельсы в этих горах.
Чтобы удержать уклон пути ниже отметки 1,7% потребовалось построить 4 стальные эстакады, 18 туннелей, множество деревянных эстакад, а также многократно бурить горную породу.
После долгих лет строительства последняя трансконтинентальная магистраль в Соединённых Штатах наконец была открыта в 1909 году.
После ужасного лесного пожара в 1910 году все деревянные эстакады пришлось заменить, либо стальными эстакадами, либо шлюзовыми перемычками.
Трансконтинентальный пассажирский маршрут был открыт между Чикаго и Такомой в 1911 году.
В связи с конкурентной борьбой со строителями Панамского канала и других железнодорожных компаний, руководство Milwaukee Road решило перейти в скалистых горах с паровозов на электрические локомотивы.
В 1917 году Milwaukee Road открыла первую электрифицированную линию между Харлоутауном, штат Монтана и Эйвери, штат Айдахо длинной 438 миль (почти 700 километров)
Электрификация отрезка трансконтинентальной магистрали, проходящей в Каскадных горах между Отелло и Такомой, штат Вашингтон, была закончена в 1919 году. Отрезок между Эйвери и Отелло, несмотря на планы, так никогда и не был электрифицирован.
Благодаря электрификации были увеличены скорость поездов и объём перевозимых грузов, и Milwaukee Road стала одной из современных железных дорог своего времени.
Подстанция №13 у Восточного портала, оснащенная тремя моторами-генераторами мощностью по 2 киловатта, была самой мощной подстанцией на Milwaukee Road вплоть до 1955 года, когда в Дженни была модернизирована подстанция №6, снабжавшая перевал Пайпстоун.
Первые электровозы были построены компанией ALCo и General Electric в 1915 году. Первые 42 электровоза поначалу соединяли в пары, но позже они были перегруппированы в составы по 3-4 электровоза.
В 1919 году General Electric доставила на дорогу Milwaukee Road локомотивы EP2 'Bi-Polar', предназначенные для использования на пассажирских маршрутах в Каскадных горах. Благодаря своей эффектной конструкции 'Bi-Polar' скоро стал самым знаменитым электровозом мира. В 1921 году для обслуживания пассажиров в Скалистых горах компаниями Baldwin и Westinghouse были доставлены ещё 6 локомотивов.
В 1950 году Milwaukee Road купила 12 локомотивов 2-D+D-2 изначально предназначавшихся для отправки в Советский Союз.
Локомотивы EF4 называемые "Маленькие Джо" стали самыми мощными и надёжными одиночными локомотивами на дороге Milwaukee Road и занимали господствующее положение в грузовых перевозках в Скалистых горах вплоть до апреля 1974 года, когда электрификация была завершена.
В течении первых десяти лет локомотивы EF4 использовались как тандемные машины и объединялись вместе. Такие тандемы развивали мощность до 11 тысяч лошадиных сил и водили товарные составы между Харлоутауном в Монтане и Эйвери в Айдахо, используя вспомогательные локомотивы только на самых крутых участках пути.
В последние годы электрификации на локомотивы EF4 устанавливали системы управления поездом для работы с дизельными локомотивами, которые применялись на других участках маршрута, Дизельные локомотивы управлялись одним или несколькими "Маленькими Джо"
Из-за развития автомобильных дорог все железнодорожные компании в 60-х и 70-х годах XX века теряли своих клиентов. В результате этого а также некоторых других факторов, среди которых была роковая ошибка руководства отказаться от электрификации в пользу применения дизельных локомотивов, Milwaukee Road столкнулась с многочисленными экономическими проблемами.
Затраты на переход к дизельным локомотивам росли быстрее, чем ожидалось, они оказались даже выше, чем оценочная стоимость модернизации электрического оборудования. Нефтяной кризис 70-х годов привёл к ещё большему ухудшению ситуации, и компания Milwaukee Road в 1980 году забросила свою трансконтинентальную магистраль, а в 1985 году была поглощена компанией SOO Line Railroad
